Étude descriptive des Oses d’intérêt biologique et leur dérivées

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1) D-Glucopyranose :

  • Se glucose naturel (D (+) glucose) est très répandu dans la nature. C’est le principal carburant de l’organisme et le carburant universel du fœtus.
  • la polymérisation du glucose conduit au glycogène (foie, muscles).
  • la glycémie est la concentration de glucose à l’état libre dans le sang (0.80g/l )
  • le glucose est réducteur, la glucose oxydase l’oxyde en acide aldonique

Glucose oxydase
Glucose ————————–► acide gluconique + H20
Cœnzyme

  • son pouvoir rotatoire est dextrogyre.
alpha-D-Glucopyranose

2) D-Galactopyranose :

  • Il intervient dans la composition de :

– lactose = D Gal + D Glu cérébrogalactosides du cerveau.

-certain glycolipides et glycoprotéines.

  • Son pouvoir rotatoire est dextrogyre.

3) D-Mannopyranose :

  • il est présent surtout dans les végétaux.
  • C’est un constituant des glycoprotéines chez l’homme.
  • Son pouvoir rotatoire est dextrogyre.

4) D-Fructofuranose :

  • On le trouve surtout dans les fruits d’où sou nom.
  • Son pouvoir rotatoire est lévogyre d’où sou nom de lévulose.
  • Il est présent dans le liquide spermatique chez l’homme ou il participe au mouvement des spermatozoïdes.
  • Il est présent sous forme furanique dans le saccharose.
  • la cyclisation se fait entre le C2(cétone)et le C5 .

NB : position des substituants sur le C2 :

  1. On place d’abord l’OH hémiacétalique qui donne la configuration ou ,
  2. Le CH20H en 1 prend la position vacante.

5) D-Ribofuranose :

  • la forme furanique est la forme habituelle des pentoses combinés dans les acides nucléiques (ARN).
  • le D Ribofuranose est lié aux bases puriques et pyrimidiques par une liaison N-osidique (nucléosides, nucléotides).
  • Il intervient dans la structure des coenzymes : NAD,NADP,ATP .

*La forme biologique est la forme furanique(1-4)

Dans le désoxyribose l’OH en 2 est remplacé par H (ADN)

alpha-D-Ribofuranose
Beta-D-Ribofuranose

6) Dérivés amines d’oses biologiques :

  • Deux osamines ont un intérêt biologique : la glucosamine (-OH en 2 remplacé par -NH2)
  • Le-NH2 est souvent acétylé pour donner une N-acétyl glucosamine ou une N-acétyl galactosamine
  • Les osamines sont des constituants des glycolipides, des glycosaminoglycanes et des glycoprotéines.
Beta-D-Glucosamine / Beta-D-N-Acétyl-Galactosamine

7) Dérivés acides d’oses biologiques :

a- Acides aldoniques :

On les obtient par oxydation de la fonction hémiacétalique des aldoses par les halogènes(les cétoses ne réagissent pas)

b- Acides uroniques :

– on les obtient par oxydation de la fonction alcool primaire sur le C6

  • Ce sont des constituants des glycosaminoglycanes
  • Leur rôle biologique est essentiel dans la détoxification hépatique

c- Acide sialique = Acide N-acétyl neuraminique(NANA) :

* L’acide neuraminique est le produit de condensation de :

Acide pyruvique + D-mannosamine.

  • Ce sont des constituants des glycoprotéines et glycolipides de la paroi des cellules eucaryotes.

Cours du DR ZEKRI.S – Faculté de Constantine

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