Étude descriptive des Oses d’intérêt biologique et leur dérivées

1
328

1) D-Glucopyranose :

  • Se glucose naturel (D (+) glucose) est très répandu dans la nature. C’est le principal carburant de l’organisme et le carburant universel du fœtus.
  • la polymérisation du glucose conduit au glycogène (foie, muscles).
  • la glycémie est la concentration de glucose à l’état libre dans le sang (0.80g/l )
  • le glucose est réducteur, la glucose oxydase l’oxyde en acide aldonique

Glucose oxydase
Glucose ————————–► acide gluconique + H20
Cœnzyme

  • son pouvoir rotatoire est dextrogyre.
alpha-D-Glucopyranose

2) D-Galactopyranose :

  • Il intervient dans la composition de :

– lactose = D Gal + D Glu cérébrogalactosides du cerveau.

-certain glycolipides et glycoprotéines.

  • Son pouvoir rotatoire est dextrogyre.

3) D-Mannopyranose :

  • il est présent surtout dans les végétaux.
  • C’est un constituant des glycoprotéines chez l’homme.
  • Son pouvoir rotatoire est dextrogyre.

4) D-Fructofuranose :

  • On le trouve surtout dans les fruits d’où sou nom.
  • Son pouvoir rotatoire est lévogyre d’où sou nom de lévulose.
  • Il est présent dans le liquide spermatique chez l’homme ou il participe au mouvement des spermatozoïdes.
  • Il est présent sous forme furanique dans le saccharose.
  • la cyclisation se fait entre le C2(cétone)et le C5 .

NB : position des substituants sur le C2 :

  1. On place d’abord l’OH hémiacétalique qui donne la configuration ou ,
  2. Le CH20H en 1 prend la position vacante.

5) D-Ribofuranose :

  • la forme furanique est la forme habituelle des pentoses combinés dans les acides nucléiques (ARN).
  • le D Ribofuranose est lié aux bases puriques et pyrimidiques par une liaison N-osidique (nucléosides, nucléotides).
  • Il intervient dans la structure des coenzymes : NAD,NADP,ATP .

*La forme biologique est la forme furanique(1-4)

Dans le désoxyribose l’OH en 2 est remplacé par H (ADN)

alpha-D-Ribofuranose
Beta-D-Ribofuranose

6) Dérivés amines d’oses biologiques :

  • Deux osamines ont un intérêt biologique : la glucosamine (-OH en 2 remplacé par -NH2)
  • Le-NH2 est souvent acétylé pour donner une N-acétyl glucosamine ou une N-acétyl galactosamine
  • Les osamines sont des constituants des glycolipides, des glycosaminoglycanes et des glycoprotéines.
Beta-D-Glucosamine / Beta-D-N-Acétyl-Galactosamine

7) Dérivés acides d’oses biologiques :

a- Acides aldoniques :

On les obtient par oxydation de la fonction hémiacétalique des aldoses par les halogènes(les cétoses ne réagissent pas)

b- Acides uroniques :

– on les obtient par oxydation de la fonction alcool primaire sur le C6

  • Ce sont des constituants des glycosaminoglycanes
  • Leur rôle biologique est essentiel dans la détoxification hépatique

c- Acide sialique = Acide N-acétyl neuraminique(NANA) :

* L’acide neuraminique est le produit de condensation de :

Acide pyruvique + D-mannosamine.

  • Ce sont des constituants des glycoprotéines et glycolipides de la paroi des cellules eucaryotes.

Cours du DR ZEKRI.S – Faculté de Constantine

1 COMMENTAIRE

  1. Hello, I’m quite relieved I’ve noticed this info.
    In these modern times writers put up no more gossip and additionally total and this is actually frustrating.
    An excellent blog site with the help of exciting material, that’s things
    i have to have. Thank you for holding this amazing site,
    I’ll possibly be going to the item. Is the next step
    news letters? Won’t be able to think it.

LAISSER UN COMMENTAIRE

Please enter your comment!
Please enter your name here