1) D-Glucopyranose :
- Se glucose naturel (D (+) glucose) est très répandu dans la nature. C’est le principal carburant de l’organisme et le carburant universel du fœtus.
- la polymérisation du glucose conduit au glycogène (foie, muscles).
- la glycémie est la concentration de glucose à l’état libre dans le sang (0.80g/l )
- le glucose est réducteur, la glucose oxydase l’oxyde en acide aldonique
Glucose oxydase
Glucose ————————–► acide gluconique + H20
Cœnzyme
- son pouvoir rotatoire est dextrogyre.
2) D-Galactopyranose :
- Il intervient dans la composition de :
– lactose = D Gal + D Glu cérébrogalactosides du cerveau.
-certain glycolipides et glycoprotéines.
- Son pouvoir rotatoire est dextrogyre.
3) D-Mannopyranose :
- il est présent surtout dans les végétaux.
- C’est un constituant des glycoprotéines chez l’homme.
- Son pouvoir rotatoire est dextrogyre.
4) D-Fructofuranose :
- On le trouve surtout dans les fruits d’où sou nom.
- Son pouvoir rotatoire est lévogyre d’où sou nom de lévulose.
- Il est présent dans le liquide spermatique chez l’homme ou il participe au mouvement des spermatozoïdes.
- Il est présent sous forme furanique dans le saccharose.
- la cyclisation se fait entre le C2(cétone)et le C5 .
NB : position des substituants sur le C2 :
- On place d’abord l’OH hémiacétalique qui donne la configuration ou ,
- Le CH20H en 1 prend la position vacante.
5) D-Ribofuranose :
- la forme furanique est la forme habituelle des pentoses combinés dans les acides nucléiques (ARN).
- le D Ribofuranose est lié aux bases puriques et pyrimidiques par une liaison N-osidique (nucléosides, nucléotides).
- Il intervient dans la structure des coenzymes : NAD,NADP,ATP .
*La forme biologique est la forme furanique(1-4)
Dans le désoxyribose l’OH en 2 est remplacé par H (ADN)
6) Dérivés amines d’oses biologiques :
- Deux osamines ont un intérêt biologique : la glucosamine (-OH en 2 remplacé par -NH2)
- Le-NH2 est souvent acétylé pour donner une N-acétyl glucosamine ou une N-acétyl galactosamine
- Les osamines sont des constituants des glycolipides, des glycosaminoglycanes et des glycoprotéines.
7) Dérivés acides d’oses biologiques :
a- Acides aldoniques :
On les obtient par oxydation de la fonction hémiacétalique des aldoses par les halogènes(les cétoses ne réagissent pas)
b- Acides uroniques :
– on les obtient par oxydation de la fonction alcool primaire sur le C6
- Ce sont des constituants des glycosaminoglycanes
- Leur rôle biologique est essentiel dans la détoxification hépatique
c- Acide sialique = Acide N-acétyl neuraminique(NANA) :
* L’acide neuraminique est le produit de condensation de :
Acide pyruvique + D-mannosamine.
- Ce sont des constituants des glycoprotéines et glycolipides de la paroi des cellules eucaryotes.
Cours du DR ZEKRI.S – Faculté de Constantine